2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine chlorhydrate

Formule

Nom du produit chinois: chlorhydrate de bromhexine

Alias ​​chinois: chlorhydrate de bromhexine; chlorhydrate de bromhexylamine; chlorhydrate de bromure de benzylcyclohexylamine; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine chlorhydrate; Chlorhydrate N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-méthylcyclohexylamine;

Nom du produit anglais: chlorhydrate de bromhexine

CAS # 611-75-6

Formule moléculaire: C14H21BR2CLN2

Poids moléculaire: 412.6

Apparence et propriétés: Solide blanc

Numéro d'enregistrement intérieur de l'API: Y20170001511

Utilisation: Utilisé pour la bronchite aiguë et chronique, l'asthme, la bronchectasie et l'emphysème. Il convient particulièrement aux personnes qui ont des difficultés à tousser les expectorations collantes blanches et les urgences critiques causées par une vaste obstruction des petits bronches par expectorations.

Le 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine, le chlorhydrate est pour le médicament respiratoire et la toux avec un médicament de flegme.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine chlorhydrate: un composé multiforme en chimie moderne

Dans le domaine de la chimie organique synthétique et de la recherche pharmaceutique, le 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine, le chlorhydrate se distingue comme un composé structurellement complexe et fonctionnellement polyvalent. En combinant un noyau aromatique bromé avec un squelette de cyclohexylamine modifié, cette molécule illustre la synergie des stratégies d'halogénation et de fonctionnalisation de l'amine. Son architecture unique et ses propriétés physicochimiques ont suscité l'intérêt dans diverses disciplines scientifiques, de la découverte de médicaments à la science des matériaux.

1. Informations structurelles et signification chimique

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine Le chlorhydrate est caractérisé par un échafaudage de 2-aminobenzyle substitué par des atomes de brome au niveau des 3 et 5, liés à un n-cyclohexyl-n-méthylamine. Le sel de chlorhydrate améliore sa solubilité et sa stabilité, ce qui le rend adapté aux applications expérimentales et industrielles. Les caractéristiques structurelles clés comprennent:

Anneau aromatique bromé: les atomes de brome de tirage par électrons augmentent l'électrophilicité, facilitant les réactions de substitution aromatique nucléophiles.

Fonctionnalité de l'amine tertiaire: le groupe N-cyclohexyl-N-méthyl contribue à la vrac stérique et à la lipophilicité, influençant les interactions avec les cibles biologiques.

Formation du sel: La protonation du groupe amine améliore les propriétés de cristallinité et de manipulation.

Le poids moléculaire de ce composé (~ 480,3 g / mol) et le logp calculé (~ 3,5) suggèrent une solubilité équilibrée et une perméabilité de la membrane, critique pour la manipulation synthétique et les études bioactives.

2.

La synthèse de la 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine chlorhydrate implique généralement des étapes d'halogénation et d'alkylation séquentielles:

Bromation des dérivés de 2-aminobenzyle: dibromination sélective aux positions 3 et 5 en utilisant des réactifs comme le n-bromosuccinimide (NBS) dans des conditions contrôlées.

Alkylation de l'amine: réaction de l'intermédiaire bromé avec de la N-méthylcyclohexylamine en présence d'une base (par exemple, k₂co₃) pour former la liaison de l'amine tertiaire.

Formation du sel: traitement avec de l'acide chlorhydrique pour produire le sel de chlorhydrate, suivi d'une recristallisation pour la purification.

Les progrès récents tirent parti de la synthèse assistée par micro-ondes pour réduire les temps de réaction et améliorer les rendements (jusqu'à 72%). De plus, des méthodes catalytiques utilisant des complexes de palladium ou de cuivre ont été explorées pour améliorer la régiosélectivité pendant la bromation.

3. Applications pharmacologiques et biologiques

Le 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine, le chlorhydrate a démontré un potentiel significatif dans la recherche biomédicale:

Ciblage du système nerveux central (SNC): les études préliminaires indiquent une affinité modérée pour les récepteurs de la sérotonine (5-HT₂C), suggérant une utilité dans la thérapeutique des troubles de l'humeur.

Activité antimicrobienne: les atomes de brome conférent une activité puissante contre le staphylococcus aureus résistant au médicament (MIC: 2–4 μg / ml) en perturbant l'intégrité de la membrane bactérienne.

Inhibition enzymatique: les tests in vitro révèlent des effets inhibiteurs sur la protéine kinase C (PKC), le positionnant comme candidat au développement de médicaments anticancéreux.

La formulation du sel de chlorhydrate améliore la biodisponibilité, avec une stabilité de 85% dans le liquide intestinal simulé sur 12 heures, un facteur critique pour l'administration orale.

4. Pertinence des sciences industrielles et matérielles

Au-delà de la pharmacologie, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine chlorhydrate trouve une utilité dans des applications spécialisées:

CHIMIE DE COÉDINATION: agit comme un ligand pour les catalyseurs de métal de transition dans les réactions de couplage croisé, en tirant parti de son cycle aromatique déficient en électrons.

Additifs en polymère: Incorporé dans des polymères ignifuges en raison des propriétés de vidage radicalaire de Bromine.

Normes analytiques: utilisés comme composé de référence dans la spectrométrie de masse et le développement de la méthode HPLC.

5. Défis et limitations

Malgré sa promesse, l'adoption généralisée de 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine fait face à des obstacles: obstacles à des obstacles:

Complexité synthétique: les processus de synthèse et de purification en plusieurs étapes augmentent les coûts de production.

Préoccupations environnementales: les composés bromés soulèvent des problèmes d'écotoxicité, nécessitant des protocoles de gestion des déchets rigoureux.

Instabilité métabolique: la clairance hépatique rapide observée dans les modèles précliniques nécessite une optimisation structurelle pour une efficacité prolongée.

6. Perspectives et innovations futures

Les recherches en cours visent à étendre l'utilité du 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine chlorhydrate à travers:

Conception du promédicament: masquant le groupe amine pour améliorer la stabilité métabolique et le ciblage des tissus.

Intégration des nanocarleurs: encapsulation dans les nanoparticules à base de lipides pour améliorer la livraison du SNC.

Synthèse durable: développer des méthodes de bromation électrochimiques pour réduire les déchets halogènes.

Le 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-méthylbenzylamine, le chlorhydrate incarne la convergence de l'ingéniosité synthétique et de la conception multifonctionnelle. Son système aromatique bromé, associé à un échafaudage d'amine sur mesure, offre une plate-forme polyvalente pour la découverte de médicaments, la catalyse et l'ingénierie des matériaux. Bien que les défis de l'évolutivité et de l'impact environnemental persistent, les innovations dans les méthodologies synthétiques et les modifications spécifiques à l'application maintiennent la clé pour débloquer son plein potentiel. À mesure que la recherche interdisciplinaire progresse, ce composé est sur le point de jouer un rôle central dans la résolution des défis scientifiques et industriels complexes.